Оливия Уайлд родилась в Нью-Йорке, в семье Лесли Кобёрн, продюсера телепередачи «60 минут», и журналиста Эндрю Кобёрна. Оливия — внучка знаменитого ирландского новеллиста и журналиста Клода Кобёрна и племянница автора популярных детективов Сары Кодуэлл.
Уайлд посещала Georgetown Day School в Вашингтоне, а затем Phillips Academy в Массачусетсе. После того, как ее семья переехала в Дублин, Оливия поступила в школу актёрского мастерства The Gaiety School of Acting.
Оливия мечтала стать актрисой с двух лет. Свою карьеру в кино она начала как помощница специалиста по подбору актёров.
В начале 2000-х годов Оливия появилась в нескольких фильмах, таких как «Соседка», «Альфа Дог» и «Туристас». Самую большую популярность ей принесла роль Алекс Келли в телесериале «Одинокие сердца». В 2009 году по рейтингам журнала «Maxim» стала самой сексуальной в мире.
В 2007 году Оливия сыграла одну из главных ролей в телесериале канала NBC «Братья Доннели», а затем попала в основной актёрский состав телесериала «Доктор Хаус».
В 2007 году Уайлд также появилась в театральной постановке Beauty on the Vine, где сыграла три различных персонажа
